Montoya ist ein ehemaliger Gewinner der Cup-Serie in Watkins Glen. Er schlug Kurt Busch, Marcos Ambrose und AJ Allmendinger und holte sich den Sieg bei Heluva Good! Sour Cream Dips im Jahr 2010 im Glen. Der Sieg war einer von zwei Montoyas in der Cup-Serie, der andere errang er 2007 in Sonoma.
Das 23XI-Auto wird wahrscheinlich eines der besten Autos (wenn nicht sogar das beste) sein, das Montoya jemals in der Cup-Serie gefahren ist. Montoya fuhr von 2007 bis 2013 Vollzeit für Chip Ganassi Racing und obwohl er mit dem Team zwei Rennen gewinnen und einmal die Verfolgungsjagd gewinnen konnte, behinderten ihn mechanische Probleme und ein im Vergleich zu seinen Konkurrenten mittelmäßiges Auto wahrscheinlich am häufigsten.
Montoya wird am 15. September zusammen mit dem Rest der Cup-Serie in Watkins Glen die grüne Flagge schwenken. Die Veranstaltung „Go Bowling At The Glen“ beginnt am 15. September kurz nach 15:00 Uhr ET mit Berichterstattung auf USA Network, MRN, der NBC Sports App und SiriusXM NASCAR Radio.
