Sideshow Bob trat zum ersten Mal bei „Die Simpsons“ in der Folge „The Telltale Head“ (25. Februar 1990) auf, allerdings nur als Hintergrundfigur in „The Krusty the Clown Show“. Die Episode ist wichtig, da sie auch der erste Auftritt von Krusty dem Clown (Dan Castellaneta), Reverend Lovejoy (Harry Shearer), den Tyrannen Dolph, Jimbo und Kearny (Tress MacNeille, Tress MacNeille und Nancy Cartwright) und Apu ist (Hank Azaria).
Doch nur ein paar Episoden später spielte Sideshow Bob (Kelsey Grammer) die Hauptrolle in „Krusty Gets Busted“ (29. April 1990), einer Episode, in der der TV-Sidekick seinem Clown-Arbeitgeber Krusty einen bewaffneten Raubüberfall vorwarf. Es scheint, dass Bob, ein professionell ausgebildeter Schauspieler, nicht gerne hinter einem undankbaren Star zurücksteht und Rache will. Am Ende war es Bart (Cartwright), der Bobs Plan entdeckte und Krusty befreite. Bob beginnt Bart zu hassen und plant Rache aus dem Gefängnis.
Der handhaarige Schauspieler kehrte in „Black Widower“ (9. April 1992) zurück, in dem er versuchte, Barts Tante Selma (Julie Kavner) zu heiraten und auszubeuten, obwohl er erst in „Cape Feare“ wirklich zum Superschurken aufsteigen würde. (7. Oktober 1993), wo er aus dem Gefängnis entlassen wurde und Bart ein für alle Mal töten wollte, wobei er sogar seine Familie verfolgte, während sie sich dem Zeugenschutzdienst unterzog. Bob trat in mehr als einem Dutzend „Simpsons“-Folgen auf und offenbarte jedes Mal seine böse Wut und seine bösen Pläne, Bart zu töten oder wichtige Institutionen zu zerstören.
Und wie sich nun herausstellte spezielle Vorschau in EWBob würde wiederkommen, dieses Mal in der Parodie „The White Lotus“. Es sieht so aus, als würden die Simpsons und Bob im selben schicken Resort übernachten … wobei Bob die Oberhand behält. Dank eines Deals mit dem Teufel müssen die Simpsons den Weltraum mit ihrem verhassten Feind teilen.
