Caldwell-Pope telah menghabiskan dua musim terakhir bersama Denver Nuggets dan membantu mereka memenangkan kejuaraan pada 2022-23. Dia bermain tepat di 76 pertandingan di dua musim reguler terakhir, memulai semua pertandingan. Penjaga berusia 31 tahun itu rata-rata mencetak 10,4 poin per game selama karirnya di Nuggets dan menembakkan 41,5 persen pada percobaan tiga angka.
Caldwell-Pope dipilih pada putaran pertama oleh Detroit Pistons pada tahun 2013 dan bermain bersama mereka selama empat musim sebelum menandatangani kontrak dengan Los Angeles Lakers pada tahun 2017. Dia bermain selama empat musim bersama Lakers dan menjadi bagian dari tim pemenang kejuaraan mereka pada tahun 2021. KCP diperdagangkan ke Washington pada tahun 2021 sebagai bagian dari perdagangan lima tim yang membawa Russell Westbrook ke Lakers. Wizards memperdagangkan Caldwell-Pope ke Nuggets setahun kemudian.
Caldwell-Pope memperoleh $30,1 juta selama dua musimnya di Denver dan berharap untuk menandatangani kontrak jangka panjang di agen bebas untuk mendapatkan lebih dari opsi satu tahun senilai $15,4 juta yang dia miliki untuk musim depan. Orlando Magic telah disebut-sebut sebagai calon pelamarnya.
