Der 31-Jährige wurde von den Chicago White Sox mit dem 17. Gesamtpick im MLB Amateur Draft im Juni 2013 ausgewählt und gab im Juni 2016 sein Debüt in der großen Liga. Anderson spielte seine ersten acht Saisons bei den South Siders und gewann 2019 den American Ligameisterschaft mit einem durchschnittlichen Schlagdurchschnitt von 0,335.
Er gewann den Silver Slugger Award während der durch die Pandemie verkürzten Saison 2020 und war 2021 und 2022 ein All-Star.
Nach einer düsteren Saison 2023 ließ Chicago Anderson zum Free Agent werden und lehnte ihre Option auf den gebürtigen Tuscaloosa, Alabama, ab. Anderson beendete das letzte Jahr mit einem Single-Homerun-Tiefpunkt seiner Karriere, indem er nur 25 RBIs und eine brutale Slash-Line von .245/.286/.296 hinzufügte.
Außerdem verzeichnete er bei seinen 493 Angriffen in 123 Spielen ein schlechtes Strikeout-Walk-Verhältnis von 122 zu 26. Anderson fehlte im April wegen einer Verletzung drei Wochen und wurde dann wegen seiner Rolle in einer Schlägerei mit den Cleveland Guardians für sechs Spiele gesperrt.
Ende Februar wurde ihm der Shortstop-Job in South Beach angeboten und kurz darauf unterzeichnete er einen Einjahresvertrag über 5 Millionen US-Dollar bei den Marlins.
Anderson beendete seine 65 Spiele mit Miami mit 0 Homeruns, neun RBI, drei Doubles, vier gestohlenen Bases (und vier beim Stehlen erwischt) und einer Slash-Line von .214/.237/.226 in 234 At-Bats.
