Tony Dungy brachte Kiffin nach seiner Anstellung im Jahr 1996 nach Tampa; Die beiden hatten zuvor in Minnesota zusammengearbeitet. Kiffin blieb auch nach Dungys Entlassung im Jahr 2002 im Team unten Jon Gruden und der Architekt einer der besten Verteidigungen in der Geschichte der NFL. Mit vier Hall-of-Fame-Runningbacks führten die 2002er Bucs die NFL in Sachen Scoring und Gesamtverteidigung an und fingen fünf Pässe ab, was ihnen einen überwältigenden Sieg über die Raiders im Super Bowl bescherte.
Kiffin entwickelte und lancierte die Tampa-2-Verteidigung, die in der NFL populär wurde. Zuvor diente er 1991 bei den Vikings DC und vier Jahre später bei den Saints DC. Allerdings war es nur ein Einzelfall, da die Bucs dem langjährigen NFL-Assistenten eine Chance gaben. Kiffin spielte sicherlich eine wichtige Rolle bei Cantons Kandidatur Derrick Brooks, Warren Sapp, Runder Barbier und Dan Lynch.
Kiffin war ebenfalls Assistent bei den Packers, Bills und Jets und fungierte später als Defensivkoordinator für seinen Sohn Lane eine Saison lang war er Cheftrainer der Tennessee Volunteers. Monte Kiffin trat in die Fußstapfen seines Sohnes zum USC, bevor er als DC Cowboys in die NFL zurückkehrte. Sein Aufenthalt im Jahr 2013 endete ebenfalls für ein Jahr, als Dallas Rod Marinelli verpflichtete als DC im Jahr 2014. Monte Kiffin Überlebe noch eine Saison als Assistent der Cowboys, vor der Entlassung der Jaguars. Kiffins letzte beiden Trainerrollen hatte er unter Lane bei Florida Atlantic und bei Ole Miss. Patriarch Kiffin war letzte Saison Analyst bei den Rebellen.
Die Leistung der Bucs brachte Kiffin einen Platz im Ring of Honor ein. Als die Bucs im Jahr 2002 ihren Siegeszug antraten, waren Dungy und Kiffin in den späten 1990er-Jahren führend bei der Wiederbelebung einer sterbenden Franchise. Die Bucs fuhren an den Rand des Super Bowl XXXIV und fingen Kurt Warner ab dreimal in einem 11:6-Defensiv-Showdown. Nach zwei Playoff-Niederlagen in Philadelphia, bei denen die Top-10-Verteidigung dezimiert wurde, übertrafen die Bucs ihre Gegner in den Playoffs 2002 mit einem Ergebnis von 116-37. Vier der Nachsaison-TDs von Tampa Bay kamen mit Pick-Sixes, drei davon sicherten dem Team den überwältigenden Sieg des Teams im Super Bowl.
