Der aus San Diego State stammende Spieler bestritt in sechs Saisons nur 45 Spiele (11 Starts), da er im Laufe seiner Karriere mit verschiedenen Verletzungen zu kämpfen hatte.
Penny spielt weiter hohe Karriere 14 Spiele in seiner Rookie-Saison 2018 bei den Seattle Seahawks, stand aber in der Startaufstellung hinter Chris Carson und Mike Davis. Penny erlitt in Woche 14 der Saison 2019 eine Kreuzbandverletzung am Ende der Saison und kehrte erst im Dezember der Saison 2020 zurück, wobei er in nur drei Spielen zum Einsatz kam.
Der 28-Jährige musste 2021 erneut verletzungsbedingt pausieren, doch als er sich gegen Ende der Saison endlich erholte, zeigte er, was ihn zum ehemaligen 27. Draft-Pick der Gesamtwertung machte.
Penny wurde für seine Leistung in Woche 17 gegen die Detroit Lions zum NFC-Offensivspieler der Woche gekürt, als er bei 25 Rushing-Versuchen 170 Yards und zwei Touchdowns erzielte. Dann, in Woche 18 gegen die Arizona Cardinals, lief er mit 23 Läufen 190 Yards weit und erzielte einen Touchdown.
Penny beendete die Saison 2021 mit Karrierebestleistungen bei Rushing-Versuchen (119), Rushing-Yards (749), Rushing-Touchdowns (sechs), Rushing-First-Downs (28), Rushing-Yards pro Spiel (74,9), Rushing-Versuchen pro Spiel (11,9) und Yards pro Carry (6,3). Seine Yards pro Carry in 10 Spielen führen die NFL an.
Penny erlitt zu Beginn der Saison 2022 eine weitere Verletzung am Ende der Saison und erlitt in Woche 5 gegen die New Orleans Saints einen Wadenbeinbruch. Penny bestritt letzte Saison drei Spiele für die Philadelphia Eagles und unterschrieb am 6. Mai bei den Carolina Panthers.
